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Sharples fundó HomeAway conjuntamente con Carl Shepherd en febrero de 2005. Recaudó más de US$ 400 millones en fondos privados para adquirir los sitios web de alquiler de vacaciones líderes en el mercado de todo el mundo. Desde entonces, Sharples ha incorporado a HomeAway a una red global unida respaldada por una plataforma de tecnología unificada.

Sharples es el ex presidente y gerente ejecutivo de IntelliQuest Information Group, un proveedor de datos e investigación de mercadeo para las empresas tecnológicas de Fortune 500. También completó dos exitosas ofertas públicas y la posterior venta de IntelliQuest a WPP Group.

Un experto en estrategias de marcas tecnológicas, el Sr. Sharples ha asesorado a varias de las marcas principales, incluidas Apple, Microsoft y Dell. Actualmente, trabaja en la junta directiva de RetailMeNot (NASDAQ: SALE), Fexy Media y Twyla. Es asesor de inversiones para una empresa de capital de riesgo, Institutional Venture Partners, y una empresa de capitales privados, Tritium Partners. El Sr. Sharples también es un emprendedor apasionado y actualmente, está involucrado en varias empresas nuevas.

Obtuvo una licenciatura en matemáticas y economía en Colby College y una maestría en la Stanford Graduate School of Business.