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Sharples ने Carl Shepherd के साथ मिलकर फ़रवरी 2005 में HomeAway की स्‍थापना की थी। दुनिया भर की मार्केट-लीडिंग वैकेशन रेंटल वेबसाइट के अधिग्रहण के लिए उन्‍होंने निजी फ़ंडिंग से $400 मिलियन से ज़्‍यादा धन जुटाया। उसके बाद Sharples ने HomeAway को एक भली-भांति एकीकृत वैश्‍विक नेटवर्क बनाया जिसका आधार एक समान तकनीकी प्‍लेटफ़ॉर्म था।

Sharples पूर्व में IntelliQuest Information Group में अध्‍यक्ष और मुख्‍य कार्यकारी अधिकारी के रूप में कार्यरत थे, यह समूह फ़ॉर्च्‍यून 500 तकनीकी कंपनियों को मार्केटिंग डेटा और शोध कार्यों की आपूर्ति करता है। उन्‍होंने दो सफल सार्वजनिक प्रस्‍ताव पूरे किए और उसके बाद IntelliQuest का WPP Group द्वारा विक्रय पूरा किया।

तकनीकी ब्रांड कार्यनीति के विशेषज्ञ Mr. Sharples कई बड़े ब्रांड जैसे Apple, Microsoft और Dell के परामर्शदाता रह चुके हैं। वे वर्तमान में RetailMeNot (NASDAQ: SALE), Fexy Media, और Twyla के निदेशक मंडल में कार्यरत हैं। वे वेंचर कैपिटल फर्म, Institutional Venture Partners और प्राइवेट एक्‍विटी फर्म, Tritium Partners के एक निवेश सलाहकार हैं। Mr. Sharples एक जुझारू उद्यमी भी हैं और वर्तमान में कई नए उपक्रमों से जुड़े हैं।

उन्‍होंने कॉल्‍बी कॉलेज से गणित और अर्थशास्‍त्र में बेचलर्स डिग्री और स्‍टैंफ़ोर्ड ग्रेजुएट स्‍कूल ऑफ़ बिज़नेस से मास्‍टर्स डिग्री प्राप्त की।