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Sharples è stato cofondatore di HomeAway insieme a Carl Shepherd nel febbraio 2005. Ha trovato finanziamenti privati per oltre 400 milioni di dollari per acquisire siti web leader nel settore delle case vacanza in tutto il mondo. Da allora, Sharples ha reso HomeAway una rete globale coerente basata su una piattaforma tecnologica unificata.

Sharples è stato in precedenza presidente e CEO di IntelliQuest Information Group, fornitore di dati e ricerche per il marketing delle aziende Fortune 500 in ambito tecnologico. Ha anche concluso due offerte pubbliche di successo e la successiva vendita di IntelliQuest a WPP Group.

In qualità di esperto in strategia per i brand tecnologici, Sharples è stato consulente per molti marchi noti in tutto il mondo, fra cui Apple, Microsoft e Dell. Al momento è parte del consiglio di amministrazione di RetailMeNot (NASDAQ: SALE), Fexy Media e Twyla. È consulente per gli investimenti di un'azienda venture capital, Institutional Venture Partners, e di un'azienda private equity, la Tritium Partners. Sharples è anche un imprenditore entusiasta coinvolto in diverse startup.

Ha conseguito una laurea in matematica ed economia al Colby College e un master presso la Stanford Graduate School of Business.