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Sharples criou o HomeAway com Carl Shepherd em fevereiro de 2005. Ele gerou mais de 400 milhões de dólares em fundos privados, voltados à aquisição de sites de locação para férias líderes no mundo inteiro. Desde então, Sharples transformou o HomeAway em uma rede global coesa, respaldada por uma plataforma de tecnologia unificada.

Sharples é ex-presidente e CEO do IntelliQuest Information Group, um fornecedor de pesquisa e dados de marketing para empresas de tecnologia da Fortune 500. Ele também realizou duas ofertas públicas de êxito e a venda subsequente da IntelliQuest para o WPP Group.

Especialista em estratégia de marcas de tecnologia, Sharples ofereceu consultoria para várias marcas importantes, incluindo Apple, Microsoft e Dell. No momento, ele atua na diretoria da RetailMeNot (NASDAQ: SALE), Fexy Media e Twyla. Ele é consultor de investimentos em uma empresa de capital de risco, a Institutional Venture Partners, e de uma empresa privada, a Tritium Partners. Sharples também é apaixonado por empreendedorismo e, no momento, está envolvido com várias startups.

Ele é bacharel em Economia e Matemática pela Colby College e tem mestrado pela Stanford Graduate School of Business.