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Sharples cofundou a HomeAway com Carl Shepherd em fevereiro de 2005. Angariou mais de 400 milhões de dólares de financiamento privado para adquirir sítios da Internet líderes mundiais no mercado do arrendamento para férias. Desde então, Sharples tornou a HomeAway numa rede global coesa suportada por uma plataforma tecnológica unificada.

Sharples é o ex-presidente e diretor executivo do IntelliQuest Information Group, um fornecedor de dados de marketing e pesquisa para as empresas de tecnologia da Fortune 500. Realizou também duas ofertas públicas de sucesso e a posterior venda do IntelliQuest ao WPP Group.

Especialista em estratégia de marca de tecnologia, o Sr. Sharples foi consultor de várias grandes marcas, incluindo a Apple, a Microsoft e a Dell. Atualmente, faz parte do conselho de administração da RetailMeNot (NASDAQ: SALE), Fexy Media e Twyla. É consultor de investimentos de uma sociedade de capital de risco, a Institutional Venture Partners, e de uma sociedade de capitais de investimento, a Tritium Partners. Sharples é também um empreendedor apaixonado e está atualmente envolvido com várias startups.

Tirou uma licenciatura em matemática e economia no Colby College e um mestrado na Stanford Graduate School of Business.